Político, Abogado e Historiador Costarricense.
Descalzo asistió a la escuela de su ciudad natal donde aprendió a leer y escribir, así como las cuatro operaciones básicas de aritmética que era todo lo que se enseñaba a los niños de ese entonces. Asistió al colegio San Luis Gonzaga en Cartago, donde obtuvo notas sobresalientes; ahí estableció amistad con don Ricardo Jiménez Oreamuno. Posteriormente, asistió a la Universidad Santo Tomás, donde en 1884 se graduaría en derecho y casi de inmediato empezaría su carrera en el servicio público. Fue diplomático en Washington. Llegó a ser Alcalde de San José y Secretario de Estado del Presidente Bernardo Soto, además, en 1889 fue presidente del Colegio de abogados y Diputado.
Fue electo presidente de Costa Rica de 1906 a 1910 y tuvo que gobernar con mucho tacto pues no obtuvo mayoría en el congreso. En 1928, fue elegido nuevamente como Presidente de la República. En su gobierno afrontó una difícil situación Fiscal que se había extendido a muchos países del mundo como resultado de la grave crisis financiera (conocida como depresión) iniciada en los Estados Unidos en octubre del año de 1929. Don Cleto realizó una gran red de escuelas y cañerías, así como incontables instituciones e infraestructuras a lo largo del país, entre las que se destacan, la inauguración del Muelle de Puntarenas, la fundación del Patronato Nacional de la Infancia, la construcción del antiguo edificio de la Biblioteca Nacional, pavimentación de las calles de San José, la creación de la Procuraduría General de la República en impulso la redacción de un Código de Trabajo, entre muchas obras más.
Presidente de la República de 1918 a 1932.
Declarado Benemérito de la Patria el 6 de octubre de 1944 por el Congreso Nacional.
Concluye el Ferrocarril al Pacífico en 1910, logrando que, a inicios del siglo XX, Costa Rica cuente con un Ferrocarril interoceánico, esto se dicta la primera Ley de Ferrocarriles.